پس از جدایی برانکو، گابریل کالدرون آرژانتینی به پرسپولیس آمد تا راه مربی کروات را پی بگیرد اما تغییرات در کادر مدیریتی پرسپولیس و مشکلات مالی این باشگاه، در نهایت کار را به جایی رساند تا او به راحتی جدا شود.

طبق قرارداد کالدرون، او پیش از پایان نیم فصل نخست (که در قرارداد پایان ماه دسامبر ٢٠١٩ قید شده بود) باید ٣٠٠هزار دلار دریافت می‌کرد و در ادامه در آغاز نیم فصل دوم نیز ٣٠٠هزار دلار دیگر باید به او پرداخت می‌شد. در این قرارداد همچنین آمده بود مربی آرژانتینی قبل از پایان فصل ٢٠١٩ – ٢٠٢٠ باید ٢۵٠ هزار دلار دیگر دریافت کند تا اینگونه تمام مبلغ ٨۵٠هزار دلار قراردادش را دریافت کرده باشد.

از طرف دیگر در بندی از قرارداد کالدرون عنوان شده، اگر باشگاه پرسپولیس پیش از پایان نیم فصل (پایان سال ٢٠١٩) با او قطع همکاری کند، فقط باید ٣٠٠هزار دلار نخست را به کالدرون پرداخت کند. در مقابل اگر به هر دلیلی باشگاه پرسپولیس نتواند ٣٠٠هزار دلار اول را پیش از پایان نیم فصل نخست (پایان سال ٢٠١٩) پرداخت کند، کالدرون می‌تواند ضمن فسخ یک طرفه قرارداد، تمام پول قرادادش (٨۵٠هزار دلار) را طلب کند.

با این شرایط پرسپولیسی‌ها طی نیم فصل نخست در چند نوبت به کالدرون مبالغی پرداخت کردند که جمع آن به ١٧٨هزار دلار رسید. با این حال در اواخر نیم فصل نخست مربی آرژانتینی طی چند مصاحبه صراحتا به مدیران پرسپولیس‌ هشدار داد تا ١٢٣هزار دلار باقیمانده را به حسابش واریز کنند. در نهایت در تاریخ ٢۶دسامبر (۵دی ماه) زمانی که کالدرون قصد داشت ایران را ترک کند، اعضای هیأت‌مدیره باشگاه پرسپولیس در منزل او جلسه‌ای برگزار می‌کنند تا به نوعی مشکلات مربی آرژانتینی برای ادامه همکاری برطرف شود.

در آخرین جلسه پرسپولیسی‌ها و کالدرون، وقتی این مربی صراحتا به خاطر پرداخت نشدن مطالبات خود انتقاداتی را مطرح می‌کند، یکی از اعضای هیأت‌مدیره باشگاه، طی یک فقره چک شخصی، مبلغ ١میلیارد و ۵٠٠میلیون تومان را به باشگاه می‌دهد تا در اسرع وقت با این پول، از طریق یکی از صرافی‌ها ١٢۵هزار دلار (٢هزار دلار بیشتر از طلب کالدرون) به حساب سرمربی تیم در قطر منتقل شود. با این وجود باشگاه پرسپولیس در پرداخت مطالبات کالدرون تعلل می‌کند تا اینکه در نهایت طلب سرمربی تیم در نیم فصل نخست، در ٨ ژانویه ٢٠٢٠ (١٨ دی ماه) به حسابش واریز می‌شود. در نهایت هم با وجود اینکه پرسپولیسی‌ها توانستند قسط نخست سرمربی تیمشان را پرداخت کنند، اما تاخیر ۱۳ روزه به کالدرون این امکان را داد تا بر اساس بند قراردادش، علاوه بر فسخ یکطرفه، بتواند پول کل قراردادش را طلب کند.

پول قسط نخست کالدرون ۵روز زوتر از ضرب‌الاجل تعیین شده در قراردادش آماده شده بود اما اینکه چرا این مبلغ به موقع به حساب مرد آرژانتینی واریز نشد سوالی است که مدیران پرسپولیس‌ باید به آن پاسخ بدهند. اگر واقعا پرسپولیسی‌ها قصد داشتند کاری کنند که کالدرون به ایران برنگردد و به همکاری‌اش با پرسپولیس پایان دهد، آیا بهتر نبود از راه مذاکره، قرارداد را فسخ می‌کردند تا اینگونه مبالغ کلانی متضرر نشوند؟ پرسپولیس به راحتی می‌توانست با پرداخت به موقع ۱۲۳هزار دلار، قسط نخست( ۳۰۰هزار دلاری) کالدرون را تسویه کند و با او قطع همکاری کند اما تاخیر در پردخت کار را به جایی رساند که حالا باید حداقل ۵۵۰هزار دلار دیگر به حساب کالدرون واریز شود.