هکمن که در بیش از ۱۰۰ فیلم بازی کرده آخرین بار در کنار ری رومانو و کریستین بارانکس در سال ۲۰۰۴ در فیلم کمدی «به موسپورت خوش آمدید» در نقش رییس جمهوری آمریکا جلوی دوربین رفت.تابستان همان سال وی در مصاحبه‌ای نادر با لری کینگ، اعلام کرد معتقد است دوران بازیگری‌اش به پایان رسیده و دیگر هرگز جلوی دوربین نمی‌رود.
سال ۲۰۰۸ وی وقتی داشت سومین رمانش با عنوان «فراز از اندرسون‌ویل» را تبلیغ می‌کرد بار دیگر بازنشستگی‌اش از سینما را تایید کرد.سال ۲۰۱۱ هم در مصاحبه‌ای با جی‌کیو در پاسخ به این سوال که آیا از بازنشستگی بیرون می‌اید تا در یک فیلم دیگر بازی کند؟ پاسخ داده بود: اگر می‌توانستم این کار را در خانه خودم بدون مزاحمت و تنها با حضور یکی دو نفر انجام دهم؛ شاید…
با این حال او کاملاً از صنعت فیلم دور نمانده و روایت‌گر دو فیلم مستند با عنوان «پرچم ناشناخته ایووجیما» در سال ۲۰۱۶ و «ما تفنگداران دریایی» در سال ۲۰۱۷ بود.هکمن کار بازیگری خود را تقریباً ۷۰ سال پیش آغاز کرد وقتی سال ۱۹۵۶ به خانه نمایش پاسادنا پیوست و در آنجا با داستین هافمن دوست شد. وی سال ۱۹۶۳ به نیویورک نقل مکان کرد و شروع به اجرا در چندین نمایش خارج از برادوی و نقش‌های تلویزیونی کوچک‌تر کرد.
وی سال ۱۹۷۰ وقتی برای فیلم «هرگز برای پدرم آواز نخواندم» نامزد دریافت جایزه اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل شد به شهرت رسید.سال بعد او یک بازیگر نقش‌های اصلی بود و جایزه اسکار بهترین بازیگر مرد را برای بازی در نقش یک کارآگاه نیویورکی در فیلم «ارتباط فرانسوی» دریافت کرد.
او در ادامه بازیگر «مکالمه» فرانسیس فورد کاپولا شد و سال ۱۹۷۸ در «سوپرمن» بازی کرد و در «ارتباط فرانسوی ۲»، «پلی در دوردست» و «به پیش یا بمیر» بازی کرد.در دهه ۱۹۸۰ او بازیگر فیلم‌هایی چون «سرخ‌ها»، «زیر آتش»، «هیچ راهی وجود ندارد» و «می‌سی‌سی پی می‌سوزد» بود و در دهه ۱۹۹۰ دومین اسکار را برای ایفای نقش یک کلانتر سادیستی در کنار کلینت ایستوود در فیلم «نابخشوده» در سال ۱۹۹۲ دریافت کرد.
«حاشیه باریک» (۱۹۹۰)، «جرونیمو: افسانه آمریکایی» (۱۹۹۳)، «شرکت» (۱۹۹۳)، «وایات ارپ» (۱۹۹۴)، «سریع و مرده» (۱۹۹۵)، «جزر و مد سرخ» (۱۹۹۵)، «اتاق گاز» (۱۹۹۶)، «قدرت مطلق» (۱۹۹۷)، «قفس پرنده» (۱۹۹۶) و «دشمن ملت »(۱۹۹۸) از دیگر فیلم‌های وی در آن دهه هستند.
هکمن در اوایل دهه ۲۰۰۰ با ایفای نقش در «دل‌شکن‌ها» (۲۰۰۱)، «سرقت» ساخته دیوید ممت (۲۰۰۱)، «پشت خطوط دشمن» (۲۰۰۱)، «هیات منصفه فراری» (۲۰۰۳) به فعالیت ادامه داد و برای فیلم کمدی «خانواده اشرافی تننباوم» ساخته وس آندرسون در سال ۲۰۰۱ جایزه گلدن گلوب بهترین بازیگر مرد – موزیکال یا کمدی را به دست آورد.در سال ۲۰۰۳ جایزه افتخاری گلدن گلوب یعنی جایزه سیسیل ب دمیل به وی اهدا شد.
