در سال ۲۰۱۶، مایلی و لیام دوباره وارد رابطه عاشقانه شدند. این بازیگر توضیح داده که اولین جدایی برای آن‌ها سخت، اما ضروری بوده است. در همان سال، دومین نامزدی خود را اعلام کرده و بالاخره آمادگی تعهد به یکدیگر را داشتند.در سال ۲۰۱۸ دو اتفاق مهم در زندگی آن‌ها افتاد؛ ازدواجشان و از دست دادن خانه خود در شهر ملیبو. مایلی درباره این دو رویداد گفته است: «می‌توانم بگویم که از دست دادن خانه ما را خیلی بیشتر از ازدواج تغییر داد.» او در ادامه ذکر کرده که اتفاقات دردناک و تلخ افراد را به یکدیگر نزدیک می‌کند، چراکه هیچ فرد دیگری نمی‌تواند این دلشکستگی و غم را درک کند.
در سال ۲۰۱۹، سایرس و همسورث تصمیم خود را برای جدایی اعلام کردند. تاکنون حدس و گمانه‌زنی‌های مختلفی در مورد دلیل دقیق جدایی آن‌ها وجود داشته است.اخیراً، مایلی تعدادی فیلم در TikTok با عنوان Used to Be Young در مورد حرفه خود منتشر کرده است. او در یکی از قسمت‌های افشاگری شخصی‌اش، در مورد لحظه‌ای که فهمید ازدواجش به بن بست خورده، صحبت کرده است.
سایرس به جزئیات جدایی خود پرداخته و توضیح داده که از دست دادن خانه آن‌ها، بزرگترین عامل برای بازگشتشان به رابطه بوده است. اما این تصمیم درستی نبوده، زیرا حاصل وابستگی ناشی از آسیب‌های روانی بود. او گفته که احساس می‌کرده خودش نیست و نقش بازی می‌کرده، اما بالاخره فهمیده که باید خودش را در اولویت قرار دهد و این گونه بوده که پرونده عشق سایرس و همسورث بسته شده است.
