به گزارش ایسنا،وی نخستین تجربه موسیقی خود را در بریتانیا با نام کریس کارسون آغاز کرد، هرچند که آهنگ‌هایی که ضبط کرد هرگز منتشر نشد اما در دوران خدمت در ارتش آمریکا به اجرای موسیقی ادامه داد و حتی تبدیل به خلبان هلیکوپتر شد، اما درنهایت در سال ۱۹۶۵ ارتش را ترک کرد.
کریستوفرسون پس از آن به مرکز موسیقی کشور یعنی نشویل، نقل مکان کرد، جایی که به عنوان کارگر و نظافت‌چی در استودیوهای موسیقی مشغول به کار شد. در اواخر دههٔ ۶۰، او به نوشتن آهنگ‌هایی برای جری لی لوئیس و خوانندگان کشور از جمله ری استیونز، فارون یانگ و بیلی واکر پرداخت، اما در حرفه انفرادی‌اش به توفیقی دست نیافت.
به گزارش گاردین، نقطه عطفی زندگی هنری وی زمانی رخ داد که هلی‌کوپترش را در خانه جانی کش فرود آورد و نوار آهنگ‌هایش را به او داد. جانی کش آهنگ «Sunday Mornin’ Comin’ Down » او را تحسین کرد و ضبط آن آهنگ در سال ۱۹۷۰ به صدر جدول کشور رسید و جایزه آهنگ سال در جوایز انجمن موسیقی کشور را کسب کرد.
در آن سال کریستوفرسون اولین آلبوم استودیویی از ۱۸ آلبومی را که در طول حرفه‌اش منتشر کرد، ضبط کرد.حرفه بازیگری کریستوفرسون نیز اگرچه همواره تداوم نداشت اما در سال ۱۹۹۶ با بازی در نقش کلانتر شرور، چارلی وید، در وسترن تحسین‌شده «ستاره تنها» به کارگردانی جان سیلز و با همکاری کریس کوپر و متیو مک‌کانهی رونق گرفت. این فیلم منجر به به رسیدن نقش‌های برجسته‌ای برای کریستوفرسون شد، از جمله نقش شکارچی خون‌آشام آبراهام ویستلر در سه فیلم «بلید»، که وِسلی اسنایپس در آن‌ها بازی می‌کرد.کریستوفرسون در سال ۲۰۲۱ بازنشسته شد. آخرین نقش او در فیلم درام «بلزی» به کارگردانی ایتن هاوک (۲۰۱۸) بود و آخرین آلبوم موسیقی او نیز در سال ۲۰۱۶ منتشر شد.
